Londra așa cum o știm există datorită romanilor. În anul 47 D.Hr., la numai 4 ani după ce trupele lui Claudius au intrat în Kent și și-au ridicat capitala la Colchester, invadatorii au recunoscut potențialul unei bucăți de teren mlăștinos. În acea zonă râul se îngusta suficient de mult încât să permită ridicarea de poduri iar prezența mareelor permitea navelor să vină și să plece, făcând locul ideal pentru un port comercial.
Se crede că armata a construit trecătoarea inițială în apropiere de Westminster, dar mai târziu avea să o înlocuiască cu un pod robust, ale cărui rămășițe au fost excavate la est de London Bridge (timp de 1600 de ani, acesta a fost singura trecătoare pe Tamisa). În următorii 10 ani, aici avea să se ridice o așezare numită Londinium. De aici, o rețea de drumuri avea să se extindă de la port legând în mod eficient Britania de restul imperiului. În scurt timp, comercianți din tot imperiul aveau să vină aici pentru a-și încerca norocul.
Cu toate acestea, prosperitatea nu a durat mult. În anul 60 D.Hr, Boudica, regina tribului Iceni din Norfolk, alege Londinium ca obiectivul perfect pentru o revoltă împotriva Imperiului Roman. Sincronizarea fusese perfectă din moment ce armata romană era plecată în Țara Galilor pentru a reprima o revoltă, astfel permițându-i lui Boudica și armatei sale să distrugă întreg orașul și să omoare mii de comercianți ce se stabiliseră acolo. Atacul ei a lăsat în urmă un strat gros de cenușă ce este vizibil în urma săpăturilor arheologice. Acesta a fost primul mare incendiu al Londrei.
Nu a durat mult și romanii au restabilit controlul. Poziția strategică a lui Londinium era prea importantă pentru a-l abandona, așa că l-au reconstruit repede, dar de data aceasta l-au planificat și înconjurat de ziduri ca pe un oraș roman. Împăratul Nero a numit un procurator (administrator civil) pentru a lucra alături de guvernatorul militar în scopul restabilirii păcii.
Această renaștere avea să fie începutul unei perioade de aur a comerțului. Până în anul 100 D.Hr., mari cantități de marfă erau schimbate la Londinium. Acestea veneau și ajungeau în cele mai îndepărtate colțuri ale imperiului. Bunuri de lux precum vinul și ceramica din Galia și Italia, uleiul de măsline din Spania, marmura din Grecia erau aduse în mod obișnuit pentru a putea răspunde celor mai sofisticate cereri ale romanilor din Britania. Londinium a fost o piață înfloritoare de export pentru cupru, argint, porumb și stridii.
Navele ancorau în apa adâncă a râului iar produsele erau transportate pe chei cu ambarcațiuni de mici dimensiuni. Acest sistem a contribuit la dezvoltarea portului așa cum este el în ziua de astăzi.
Expansiunea a fost rapidă și până în secolul al II-lea, Londinium înlocuise Colchester drept capitală a Britaniei. Dezvoltarea a avut loc atât la nord cât și la sud, dar inima orașului a fost ceea ce acum este numit City of London. Viața publică era centrată pe un forum mare. Basilica din centru era cea mai mare de la vest de Alpi, fiind chiar mai mare decât Catedrala Sf. Paul.
Londinium avea un templu, un palat, băi publice, un amfiteatru și un mare fort. Lucrările de construcție din ultimul secol au permis arheologilor să investigheze multe dintre aceste clădiri. De exemplu, palatul se află sub stația Cannon St, amfiteatrul a fost descoperit în mod neașteptat sub Guildhall, iar rămășițele unui templu al lui Mithra au fost găsite în apropiere de Wallbrook.
Dezvoltatea orașului, cel mai probabil, atinsese punctul maxim atunci când Împăratul Hadrian îl vizitase în anul 122 D.Hr. Cu o populație de aproximativ 45.000 de oameni din toate colțurile imperiului, Londinium a fost un adevărat creuzet cultural.
Cu toate acestea, până în secolul al III-lea, importanța orașului scăzuse din cauza recesiunii și a instabilității politice din întreg imperiul. O populație în scădere nu a mai putut suporta costul proiectelor de construcții extravagante și zone întregi ale orașului au căzut. Incursiuni barbare și atacuri din partea piraților erau din ce în ce mai frecvente, astfel că în jurul anului 200 D.Hr. romanii au construit un zid de apărare în jurul orașului.
Așezarea a continuat să decadă în următorii 200 de ani. La începutul secolului al IV-lea, clădirile publice importante ale Londrei au fost demolate sistematic (posibil ca o pedeapsă pentru rebeliune împotriva conducerii romane) iar o întreagă așezare de la sud de râu a fost abandonată.
În următoarele sute de ani, soldații au fost trimiși din Britania pentru a face față invaziilor barbare din alte zone ale imperiului. În anul 407 D.Hr. Împăratul Constantin al II-lea a rechemat ultimele trupe ce mai erau staționate în Britania. Câțiva ani mai târziu, Împăratul Honorius avea să refuze o cerere de ajutor militar din partea Britaniei. Acesta a fost sfârșitul oficial al stăpânirii romane și începutul sfârșitului pentru Londra romană. Până la mijlocul secolului al V-lea, Londinium avea să fie complet abandonat de către conducerea romană.
