La origine, este considerat o suburbie a provinciei Western Cape din Africa de Sud. Satul Wyneberg se află între oraşele Cape Town şi Simon’s Town, iar turiştii îl cunosc mai degrabă sub denumirea de satul Chelsea, o poreclă pe care a căpătat-o după 1950, datorită asemănării sale cu zona Chelsea din Londra.
De altfel, trecutul satului Wyneberg se leagă inevitabil de prezenţa britanică în Africa de Sud. Primii locuitori datează dinainte de anul 1680. Erau o familie de olandezi burghezi ce conduceau o fermă prosperă, una dintre fermele care aprovizionau compania olandeză a Indiilor de Est. Până la venirea britanicilor, suprafaţa actuală a satului Wyneberg era cunoscută sub numele de ferma Old Wine Mountain.
În 1795, britanicii ocupă peninsula Capului şi pun stăpânire şi pe actualul sat Wyneberg. Ei instituie aici un oraş de garnizoană, din cauza trupelor foarte numeroase din zonă. Încep să se construiască unele dintre cele mai frumoase clădiri istorice ale satului de astăzi. Prima construcţie i-a aparţinut lui Alexander Tennant care şi-a ridicat o locuinţă splendidă, încă în picioare.
Pentru că satul Wyneberg se afla chiar pe ruta comercială dintre Table Bay şi False Bay, a devenit foarte repede un mic centru înfloritor, datorită negoţului. Treptat, în satul Wyneberg s-a organizat o piaţă de desfacere a produselor care concura până şi piaţa din Cape Town. Au început să răsară tot mai multe ferme. Pe fondul creşterii economice, tot mai multe familii de colonişti înstăriţi şi-au stabilit domiciliul aici, construindu-şi case elegante.
Majoritatea încă există şi se constituie în obiective turistice deosebite. Datorită lor, satul Wyneberg a fost declarat, în anul 1981, zonă urbană protejată. Aici se află cele mai numeroase clădiri istorice, raportate la numărul localnicilor.
În jurul anului 1840, faima satului Wyneberg îşi atingea apogeul. Cei mai mari gentlemani ai Marii Britanii îşi petreceau aici vacanţele. Mulţi dintre ei îşi cumpărau reşedinţe de vară în satul Wyneberg. Aspectul localităţii era fermecător. Străzile frumos pavate erau mărginite de o serie de căsuţe rustice vesele şi de construcţii impunătoare care, laolaltă, ofereau totuşi privirii un spectacol plăcut.
Una dintre proprietăţile cu adevărat grandioase i-a aparţinut la acea vreme magnatului James Maynard. El îşi construise o vilă spectaculoasă, în stil victorian, ocupând o suprafaţă impresionantă. Vila era prevăzuta cu piscină şi o verandă împrejmuită de arcade ce dădeau spre o pajişte întinsă.
Astăzi, fosta proprietate Maynard a devenit unul dintre cele mai celebre obiective turistice ale satului Wyneberg. Este vorba despre parcul Maynard. Statul a cumpărat proprietatea în anul 1950 şi a demolat construcţia. Piscina a fost transformată într-un iaz public, iar pajiştea a fost transformată în suprafaţa unui teatru amenajat în aer liber.
Aici, în fiecare an, de-a lungul lunilor decembrie, ianuarie şi februarie sunt puse în scenă diverse producţii de inspiraţie shakespeariană. Spectatorii sunt invitaţi să ia loc direct pe iarbă, fiindu-le oferite pături de stat jos şi locuri pentru picnic.
În această perioadă, satul Wyneberg se îmbracă în haine culturale, atmosfera fiind una tipic boemă.
Spre 1850, afluenţa de vizitatori a început să scadă. Britanicii au preferat alte locuri tihnite din India, iar satul Wyneberg a trecut printr-o perioadă de criză, ameninţând să se transforme în ruine.
Autorităţile nu au permis însă acest lucru. Chiar dacă comercial şi turistic satul Wyneberg îşi pierduse strălucirea, peisajele sale naturale puteau fi în continuare speculate. În plus, s-a dovedit că satul Wyneberg dispunea de o climă extrem de plăcută. Pe culmile satului, aerul era foarte curat, astfel că s-a decis construirea în zonă a unui sanatoriu militar. În plus, în 1864, şina de cale ferată de la Cape Town a fost prelungită până în satul Wyneberg, ceea ce a acordat localităţii o nouă şansă la modernizare. Accesul devenind atât de facil, satul a reînviat din propria cenuşă, astfel că până în 1880 era iarăşi plin de viaţă. Număra mai multe şcoli, biserici şi capele.
Cele mai multe dintre clădirile istorice construite de-a lungul secolelor al XVIII-lea şi al XIX-lea în satul Wyneberg sunt astăzi sediile unor case culturale, galerii expoziţionale sau scene ale unor evenimente artistice. Construcţiile de pe străzile centrale ale satului aparţin unor societăţi comerciale puternice sau adăpostesc magazine de suvenire şi chiar expoziţii de pictură şi sculptură. Pe străzile lăturalnice, turiştii vor descoperi în prezent o altă lume, foarte tihnită, lumea alcătuită din căsuţe mici şi calde, marcate de peluze înguste, dar străjuite de copaci, flori şi bănci pentru odihnă.
Satul Wyneberg se adresează turiştilor prin prisma numeroaselor sale locaţii comerciale. S-au deschis foarte multe restaurante, cafenele, terase unde se servesc meniuri variate. Predomină meniurile occidentale, deşi bucătăria sud africană este la mare căutare în satul Wyneberg. Turiştii au ocazia să îşi îngrijească şi sănătatea, pentru că aici a fost inaugurat un studio de Pilates. Pasionaţii de artă au programul încărcat în satul Wyneberg. Dincolo de clădirile istorice pe care le pot admira, ei trebuie să treacă pe la galeriile de artă Chelsea şi să dea şi o fugă la magazinul cu obiecte de artă al localităţii.
În fiecare an, la finalul lunii februarie, în satul Wyneberg se desfăşoară carnavalul Community Chest, un eveniment destinat familiilor din toată Africa de Sud. Atmosfera este extrem de veselă de-a lungul celor patru zile de carnaval.
Satul Wyneberg îşi trage numele de la compania feroviară care a adus şinele de cale ferată până în centrul localităţii. În prezent, este locuit de o comunitate pe cât de închegată, pe atât de diversificată. Principalele etnii sunt africanii negrii, oamenii de culoare, urmaşii triburilor Xhosa, indienii, asiaticii şi europenii.
Satul Wyneberg merită vizitat. Este considerat o micuţă bijuterie artistică şi arhitecturală a oraşului Cape Town, pe cât de liniştit, pe atât de bogat în frumuseţe naturală.