Reprezintă principalul oraș al insulei Skopelos și joacă rol de port la Marea Egee. Orașul Skopelos se află în partea sudică a insulei și dispune de un aeroport modern. Conform legendei, orașul Skopelos a fost întemeiat de fiul zeului Dionysos, care i-a împrumutat numele său (Staphylos), însemnând strugure. Conform istoricilor însă, orașul a fost fondat la finalul Epocii de Bronz, sub numele de Preparethos. Cultura vinului ar fi fost adusă în localitate de către cretani.
Orașul Skopelos este recunoscut sub aspect turistic, în primul rând, la fel ca majoritatea orașelor din insulele grecești. A fost declarat la finalul secolului al XX-lea drept un loc de patrimoniu, din punct de vedere arhitectural, astfel că pe suprafața lui nu se mai pot construi clădiri noi decât în anumite și austere condiții – toate construcțiile trebuie să aibă maximum două niveluri, cu fațadă din piatră, acoperiș din țiglă roșie și uși și balcoane din lemn. Nu sunt permise semnele luminoase înspre obiectivele istorice și nici iluminarea artificială. La ferestre sunt obligatorii perdele albe, vaporoase, care să contribuie la aspectul senin și odihnitor al orașului. Majoritatea străzilor au acces exclusiv pietonal.
Cele mai multe dintre clădirile private ale centrului vechi al orașului datează din secolul al XVIII-lea și sunt într-o stare de conservare exemplară. Se caracterizează prin pereți tencuiți în culoare albă și acoperișuri din țiglă roșcată. Peste tot, pe balcoane și pe treptele scărilor exterioare se pot admira ghivece cu flori.
Datorită portului său, Skopelos asigură o viață de noapte foarte plăcută, pe malul apei, într-o atmosferă totuși tihnită, de localitate de pescari. Există foarte multe restaurante, taverne, chiar și baruri de noapte, dar nu se pune problema de gălăgie și petreceri zgomotoase. Este o destinație ideală pentru cei aflați în căutarea unui sejur romantic, pentru că termenul ce descrie cel mai bine orașul Skopelos este relaxare.
Se găsesc aici și cele mai multe dintre magazinele de suvenire, magazine de bijuterii și ateliere de artă. Sunt încă la modă meșteșugul sculpturii și picturii pe lemn.
Străzile sunt foarte înguste, dar extrem de curate și frumos decorate. În general, orașul este îmbrăcat în culoare albă, cu mici pete de culoare de un albastru deschis.
Skopelos este un oraș al credinței ortodoxe prin excelență, cuprinzând peste 120 de biserici.
Cea mai veche construcție religioasă a orașului Skopelos datează din secolul al XI-lea. Este vorba de biserica Agios Athanasios, construită pe locul unui vechi templu închinat zeiței Atena. Biserica a fost ulterior prinsă între zidurile fortificației ridicate de către venețieni, în insula Skopelos. Agios Athanasios se mândrește cu frescele sale originale, datând din secolul al XVII-lea.
Castelul venețian între zidurile căruia se află cea mai veche biserică din Skopelos a fost construit în secolul al XIII-lea, sub forma unei cetăți cu rol de apărare, dar și ca atracție, din punctul de vedere al detaliilor arhitecturale. Panorama spectaculoasă asupra întregii insule a influențat decisiv locul de construire a palatului, acesta fiind în vârful unei stânci. Din vechea construcție se mai păstrează astăzi doar zidurile, aflate și ele în ruină. Căile de acces sunt reprezentate de un număr mare de trepte ce trebuie urcate de turiști pentru a ajunge la poalele fortificației. Datorită poziției sale deosebite, ruinele castelului pot fi văzute din orice parte a orașului Skopelos.
Cele mai multe dintre bisericile localității sunt construite în stil bizantin. Printre numeroasele biserici există însă și o casă de rugăciune aparținând Martorilor lui Iehova.
Muzeul de Folclor al orașului Skopelos este renumit pe plan internațional. Se găsește la adăpostul unei case istorice, cu vechime, și pe care proprietarii au donat-o municipalității, tocmai în ideea de a o folosi ca centru cultural. Construcția datează de la jumătatea secolului al XVIII-lea și a avut nevoie la un moment dat de restaurări serioase. Dar renovarea a fost realizată după planurile inițiale ale clădirii, astfel că s-a păstrat neatins farmecul ei arhaic. Expozițiile muzeului sunt foarte numeroase și constau în colecții de artă realizate manual, de-a lungul secolelor al XIX-lea și al XX-lea pe suprafața insulei Skopelos. Se păstrează la interior și o mare parte a bunurilor ce au aparținut familiei proprietarilor: mobilă, tablouri, textile.
Un alt muzeu fermecător este Muzeul Vakratsa, găzduit într-o casă simplă, de secol al XVIII-lea și unde principalele expoziții reflectă stilul de viață tradițional al oamenilor din Skopelos. Uneori, se fac și expoziții temporare, majoritatea fiind concentrate pe creațiile unor artiști născuți pe insulă, în general pictori și sculptori. Atmosfera muzeului este foarte tihnită, astfel că Vakratsa se bucură de aprecierea turiștilor poate chiar mai mult decât Muzeul de Folclor.
Sub aspect culinar, orașul Skopelos se caracterizează prin plăcinte cu brânză și dulciuri tradiționale denumite rozedes: un soi de cornulețe cu scorțișoară, din aluat extrem de fin.
