Chartwell a fost resedinta prim-ministrului Marii Britanii, Winston Churchill, cunoscut si ca „Buldogul britanic”. Proprietatea a fost cumparata de Winston si Clementine Churchill care doreau sa gaseasca o casa de tara, ceea ce numeai ei „un cuib la tara”, unde sa se odihneasca atunci cand timpul le permitea. Au si gasit o astfel de proprietate, si anume conacul Chartwell, o cladire victoriana de tara, ce se afla in niste conditii deloc bune, fiind plina de mucegai si aproape sa se prabuseasca. Numai ca ceea ce l-a determinat pe Winston Churchill sa achizitioneze in anul 1922 aceasta casa a fost locatia conacului, Chartwell aflandu-se in inima unui peisaj fermecator, taiat de un parau numit Chart Well. De fapt, conacul a fost cumparat de Winston, fara ca sotia lui sa stie.
Si abia dupa cativa ani, cuplul s-a mutat acolo, in pofida temerilor pe care Clementine le avea. Sotia lui Winstin Churchill se temea ca nu va avea indeajuns de multi bani cat sa intretina casa, drept pentru care au incercat sa creasca vaci, porci oi si pui, insa acestea nu au fost decat incercari esuate. In cele din urma, cei doi au renovat casa, insa Clementine nu s-a atasat niciodata de aceasta proprietate. In schimb, Winston a devenit tot mai atasat de conac, petrecandu-si mult timp aici.
Initial, cuplul venea la Chartwell, in Westerham, doar la sfarsit de saptamana, insa, mai apoi, pe masura ce situatia lor se schimbau, cuplul isi petrecea tot mai mult timp aici, ca intr-un final, Chartwell sa devina resedinta lor din afara Londrei. Ba chiar, Winston ajunsese sa spune ca orice zi petrecuta departe de acest conac este o zi pierduta. Aceasta proprietate este cu atat mai importanta cu cat aici au venit oaspeti de seama.
Printre cei care au venit sa-i viziteze pe Clementine si Winston Churchill se numara T.E. Lawrence, adica Lawrence al Arabiei, si pictorul Walter Sickert. Trebuie mentionat ca familia Churchill a locuit la acest conac in perioada in care sir Winston a fost ministru de finante, in anii 1920, dar si in anii 1930, cand parea ca fostul ministru de finante isi incheiase definitiv cariera politica. Tot la Chartwell, „Buldogul britanic” si-a scris cartile si discursurile care au facut istorie. Dupa incheierea celui de-al Doilea Razboi Mondial, sir Winston s-a retras la acest conac din Westerham, insa nu definitiv, acest moment venind abia in anul 1954.
De altfel, aici avea sa-si petreaca si ultimii ani din viata, pana cand a murit in anul 1965. S-a bucurat de zilele insorite, de peisajele superbe si de lacurile din imprejurimi. Mai tarziu, proprietatea a fost achizitionata de cativa prieteni care au decis ofere conacul Serviciului pentru Patrimoniul National. Interioarele casei sunt aceleasi, aratand astfel gusturile cuplului Churchill. In plus, vizitatorii vor putea vedea biroul celui care a ocupat functia de prim-ministru intr-o perioada de mare cumpana, aceasta incapere fiind exact asa cum sir Winston a lasat-o. Pe langa acestea, aici se afla si multe dintre tablourile sale, precum si zidurile pe care le-a ridicat chiar el, adaugand o aripa mare in partea dinspre gradina.